シーズン1ではアナ・ケンドリックを主役に迎え、アナ・ケンドリック演じるダービーが募る不安と戦いながら本当の愛を探し求める姿を描いた、ロマコメ・アンソロジーシリーズ。シーズン2ではダービーの知り合いのマーカス・ワトキンズが、同じニューヨークを舞台に、人生を立て直しながら安定のある長続きする愛を探し求める姿を描く。マーカスを演じるのは、「グッド・プレイス」のチディ・アナゴンエ役で大ブレイクを果たしたウィリアム・ジャクソン・ハーパー。「グッド・プレイス」で著名な演技賞の数々にノミネートされた実力の持ち主で、本作でも温厚な性格が仇となり状況に翻弄されるマーカスを好演し、放送映画批評家協会賞の主演男優賞にノミネートされている。
一方、マーカスが好意を寄せるミア・ハインズを演じるのは、日本では『ファンタスティック・ビーストとダンブルドアの秘密』のユーラリー・ヒックス役で来日を果たしたことが記憶に新しいジェシカ・ウィリアムズ。来日時にはファンから「日本で食べた美味しかったもの」について質問され、「スパイシーな柚子胡椒ラーメンが好きで、コシが柔らかい方がいい! 」というコメントから始まり、「ローソンのエッグサンドイッチも最高。ファミリーマート、セブン & アイホールディングスは最高の仕事をしているわ! 」とコンビニをべた褒めし、「フルーツ味のスナック、ハードキャンディー、お寿司、居酒屋メニュー、餃子、お米、日本酒、どれも最高。世界一美味しい食事だと思います! 」と日本食愛を可愛らしく表現した。本作ではそんな様子と打って変わって、知的でミステリアスな落ち着いた女性を演じている。
シーズン2で引き続き企画・脚本・製作総指揮・監督を務めるのはサム・ボイド。また、「トランスペアレント」でエミー賞と英国アカデミー賞にノミネートされたブリジット・ベダードも脚本・製作総指揮として続投し、ロマコメの天才で「ゾーイの超イケてるプレイリスト」も手がけたポール・フェイグと、アナ・ケンドリックはもちろんのこと、ウィリアム・ジャクソン・ハーパーも製作総指揮に名を連ねている。そして、アナ・ケンドリックはダービー役でも何度か登場し、ゾーイ・チャオ演じるサラ、ピーター・ヴァック演じるジム、サーシャ・コンペア演じるマロリー、ニック・スーン演じるマグナスも再登場する点も見逃せない。
シーズン1ではベテラン女優レスリー・マンヴィルが務めたナレーションは、シーズン2ではエミー賞のナレーション賞を何回も受賞したことのあるキース・デヴィッドが担当。人気ナレーター・声優であり、トニー賞にノミネートされたこともある俳優で、さらには歌手としても活躍している。