第18話「元カノのヒミツ」
An Old Flame With a New Wick / [ シリーズ通算 #18]
チャーリーは元彼女ジルと5年ぶり再会することになりいそいそと出かけるが、何とジルは性転換手術をしてビルという男に変身していた。ショックを受けたチャーリーはしたたか飲んでビルに家に送ってもらうが、そこに居合わせたのがエヴリン。ビルが家を探していると知ると早速自分を売り込み、しかもビルと一気にいい仲になってしまう。
ゲスト： クリス・オドネル（映画「プロポーズ」）
脚本： ドン・フォスター、チャック・ロア、マーク・ロバーツ、リー・アロンソン
監督： アンドリュー・D・ウェイマン