第1話「大物ゲストが大集結！」
Back Off Mary Poppins / [ シリーズ通算 #25]
離婚後ジュディスに友達まで取られてしまったアランは、チャーリーの仲間うちの集まりに入りたがる。有名人の友達と集まって酒を飲みながら悩みを語り合うこの会にダサいアランを入れることをチャーリーは拒むが、仲間たちの方から弟をもっとかわいがれと説教をされて結局渋々同席させる。ところが、案の定アランは空気を読まない発言を繰り返し…。
ゲスト：ショーン・ペン、エルビス・コステロ、ハリー・ディーン・スタントン
脚本： チャック・ロア、リー・アロンソン、スーザン・ビーヴァース
監督： パメラ・フライマン
★エミー賞撮影部門ノミネート（2005年）
♪"She loves my flag"" by Elvis Costello.