「スーパーナチュラル」も、2019年2月7日の放送でついに記念すべき300話目を迎えることになった。2018年に開催されたサンディエゴ・コミコンの会場では、ショーランナーのアンドリュー・ダブから300話目のストーリーについて明かされ、父親ジョン・ウィンチェスターとしてジェフリー・ディーン・モーガンが再登場することも後日発表された。記念すべきエピソードでは、ディーンとサムが活動基地として構えるカンザス州に実在する小さな町「Lebanon」をエピソード名にし、これまで描かれることがなかったレバノンの町や、ウィンチェスター兄弟と住民たちとの交流を描くことにしたそうだ。町の質屋で見つけたオカルトアイテムが巻き起こす奇怪な出来事に対峙するサムとディーンが、その一つである「願いが叶う真珠」によって亡き父ジョン・ウィンチェスターを16年前から召喚してしまうというタイムトラベルの要素を取り入れたストーリーになっている。4歳で別れた父との再会を果たし、子供のように無邪気にはしゃぐディーン、事態が招く影響への懸念と父に会えた喜びのとの間で揺れるサム、二度と会えないと思っていた愛する夫と奇跡の再会を果たした妻メアリー、そして立派に成長した息子二人の姿を目の前に感慨深げな父親、という各キャラクターの異なる心境が細やかに描き出されているのは必見。ハンターとして立派に成長したウィンチェスター兄弟が、父親の存在を前に少年のように見える瞬間や、父親としてのジェフリー・ディーン・モーガンの重厚感ある演技も見逃せない。スーパーナチュラルで常に描かれている「家族愛」を存分に堪能できる感動エピソードとなっている。

ルシファーを倒すためにミカエルの器として身体を差し出したディーン。このシーズンの序盤エピソードの数話に渡り、「ディーンに扮したミカエル」として、これまでとは全く異なるキャラクター像を演じることになったジェンセン・アクレス。シーズン14放送開始の直前に行われたサンディエゴ・コミコンのパネルディスカッションの中で、「いつものディーン」ではなく「ミカエルのディーン」を演じることについて聞かれた彼は、「新シーズンが始まる時に毎回感じている演技調整が、今シーズンは今まで以上に大変だったがとてもやりがいがあった。」と新キャラクターを演じることの難しさを語った。普段の彼のユーモアが微塵も感じられない無慈悲なディーン（ミカエルだが）は、確かにファンにとって新鮮に映るだろう。また同パネルディスカッションでジェンセンは、ミカエルの衣装に自分の好きなネットフリックスのテレビシリーズ「ピーキー・ブラインダーズ」のデザインを取り入れるアイデアを進言したことも明かした。さらにシーズン14で、ディーンがミカエル役を演じることになるとあらかじめ知っていたジェンセンは、シーズン13の撮影中、クリスチャン・キーズ（シーズン13のミカエル役）から、ミカエルを演じる上で留意すべきポイントを聞き出していた。それは、トレンチコートの裾をバサッとカッコ良く翻す動作だったそうで、それ以来ジェンセンは、その動きを完璧にマスターして見事にクリスチャンのミカエルを受け継いだと誇らしげに語っている。
一方、サムを演じるジャレッド・パダレッキは、ディーンの不在中にグループのまとめ役としてリーダーシップを発揮するように変貌したことが今シーズンのサムの見どころだと語っている。確かに寝る間も惜しんでディーンを探し回り、ヒゲを剃る間もなかったという無精髭面のサムは要チェックで、後に正気を取り戻したディーンから指摘されるポイントにもなっている。その他のキャラクターでは、ディーンの捜索とハンター活動で、果敢に攻めるカスティエルの変化にも驚かされることだろう。また、パワーを失って苦悩するジャックや、ルシファーが抜けた肉体に戻ったニックが過去と向き合う姿など、前シーズンまでのキャラクターとは異なった一面が随所に散りばめられているのが今シーズンの見どころだ。